氢化钠
中文名 氢化钠
化学式 NaH
分子量 24.00
CAS登录号 7646-69-7
密 度 相对密度0.92
外 观 白色至淡灰色的细微结晶 稳定性 不稳定,具有强还原性
氢化钠,化学式为NaH,是一种无机盐。有机合成中,氢化钠主要被用作强碱。氢化钠不溶于有机溶剂,溶于熔融金属钠,因此几乎所有与氢化钠有关的反应都于固体表面发生。
应用
氢化钠是有机合成中用途很广泛的强碱(pKa~36)。它可以夺取很多化合物(甚至是弱Broslash;nsted酸)中的质子而生成相应的钠化合物。典型的例子有:醇、酚、吡唑和硫醇等。
氢化钠最常用于1,3-二羰基化合物、马来酸酯及类似化合物的去质子化,相应的钠化合物可以被烷基化,从而能够生成各种各样的有机化合物。相应的反应见Dieckmann缩合反应、Stobbe缩合反应、Darzens缩合反应和Claisen缩合反应。二甲基亚砜是常用的溶剂。
氢化钠还被用于合成硫叶立德,从而实现由酮向环氧化合物的转化。氢化钠可以合成 dithioimidodiphosphinate,这是乙酰丙酮配合物中备受关注的领域。
氢化钠较少用作还原剂,因为负氢太小,不易与其他轨道很好重叠。然而氢化钠可以将Si-Si键和S-S键还原。